Tổng hợp lý thuyết thuỷ phân este đơn chức (phương pháp & bài tập hay) hóa học lớp 12

Thuỷ phân este đơn chức (phương pháp & bài tập hay)

Cách giải bài toán thủy phân Este đơn chức

– Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch RCOOR’ + HOH $\underset{{}}{\overset{{{H}^{+}},{{t}^{0}}}{\longleftrightarrow}}$ RCOOH + R’OH – Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng RCOOR’ + NaOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$  RCOOH + R’OH

Một số nhận xét hay về bài toán thủy phân

1) Nếu n_{NaOH phản ứng} = n_Este ⇒  Este đơn chức.

2) Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế

⇒ n_{NaOH phản  ứng} = 2n_este và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:

VD:  RCOOC₆H₅ + 2NaOH -> RCOONa + C₆H₅ONa + H₂O

3) Nếu n_{NaOH phản ứng} = α.n_este (α > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc vòng benzen có nhóm thế) ⇒ Este đa chức.

4) Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết  C=C vẫn tồn tại để giải và từ đó ⇒ CTCT của este.

5) Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m_muối = m_este + m_NaOH thì este phải có cấu tạo mạch vòng (lacton):

6) Nếu ở gốc hidrocacbon của R’, một nguyên tử C gắn với nhiều gốc este hoặc có chứa nguyên tử halogen thì khi thủy phân có thể chuyên hóa thành andehit hoặc xeton hoặc axit cacboxylic

    VD:  C₂H₅COOCHClCH₃  +  NaOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$  C₂H₅COONa  +  CH₃CHO

7) Bài toán về hỗn hợp các este thì nên sử dụng phương pháp trung bình.

Bài tập thủy phân Este đơn chức có đáp án chi tiết

Câu 1: Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X là: A. C2H5COOCH3                  B. CH3COOC2H5 C. C2H5COOC3H7                D. C2H5COOC2H5

Lời giải chi tiết

•  Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol ⇒  X là este đơn chức: RCOOR’.

•  Mặt khác: ${{m}_{X}}+{{m}_{{{O}_{2}}}}={{m}_{C{{O}_{2}}}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}\Rightarrow 44.{{n}_{C{{O}_{2}}}}+18.{{n}_{{{H}_{2}}O}}$= 2,07 + (3,024/22,4).32 = 6,39 g

Và  $44.{{n}_{C{{O}_{2}}}}-18.{{n}_{{{H}_{2}}O}}=1,53gam\Rightarrow {{n}_{C{{O}_{2}}}}=0,09\ mol\ ;\ {{n}_{{{H}_{2}}O}}=0,135\ mol$

${{n}_{{{H}_{2}}O}}<{{n}_{C{{O}_{2}}}}$→  Z là ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức:  C_nH_2n+1OH (n ≥ 1)

•  Từ phản ứng đốt cháy Z

Y có dạng: C_xH_yCOONa → T: C_xH_y+1  → M_T = 12x + y + 1 = 1,03.29

$\to \left\{ \begin{array}  {} x=2 \\ {} y=6 \\ \end{array} \right.$ ⇒ C2H5COOC2H5 → đáp án D

Câu 2: Thuỷ phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức, mạch hở X với 100 ml dd KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là: A. Etyl Fomat       B. Etyl Propionat C. Etyl Axetat            D.Propyl Axetat

Lời giải chi tiết

•  Nhìn vào đáp án nhận thấy este X là no đơn chức, mạch hở

•  Gọi CTCT este là C_nH_{2n + 1}COOC_mH_{2m + 1}

n_rượu = n_KOH = 0,1 mol $\to {{M}_{{{C}_{m}}{{H}_{2m+1}}OH}}=\frac{4,6}{0,1}=46\to 14m+18=46\to m=2\to {{C}_{2}}{{H}_{5}}OH$

n_este=n_KOH =0,1 mol $\to {{M}_{este}}=\frac{8,8}{0,1}=88\to 14n+74=88\to n=1$→ este là $C{{H}_{3}}COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}$

⇒Đáp án C

Câu 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2  và hơi nước. Công thức cấu tạo của X là: A. CH3COOCH3       B. CH3COOC2H5     C. HCOOCH3     D. C2H5COOCH3

Lời giải chi tiết

•  X là este no, đơn chức, mạch hở : C_nH_2n+1COOC_mH_2m+1 ( 0 ≤ n; 1 ≤ m)

•  Ta có: n_X = n_AOH (phản ứng) = n_Z = 0,1 mol ⇒ M_Z = 14m + 18 = $\frac{4,6}{0,1}=46\Rightarrow m=2$

•  Mặt khác:

${{n}_{A}}=\frac{30.1,2.20}{100.\left( {{M}_{A}}+17 \right)}=2.\frac{9,54}{2{{M}_{A}}+60}\Rightarrow {{M}_{A}}=23\to A$là Na ⇒ n_NaOH (ban đầu) $=\frac{7,2}{40}=0,18$ mol

$Y\left\{ \begin{array}  {} {{C}_{n}}{{H}_{2n+1}}COONa:0,1\text{ mol} \\  {} NaOH\ \ \ \ \ \ d-:0,18-0,1=0,08\text{ mol} \\ \end{array} \right.\xrightarrow{+{{O}_{2}},{{t}^{0}}}\left\{ \begin{array}  {} N{{a}_{2}}C{{O}_{3}} \\  {} C{{O}_{2}} \\  {} {{H}_{2}}O \\ \end{array} \right.$

•  Vậy: ${{m}_{Y}}+{{m}_{{{O}_{2}}}}\left( p/- \right)={{m}_{N{{a}_{2}}C{{O}_{3}}}}+{{m}_{C{{O}_{2}}}}+{{m}_{{{H}_{2}}O}}$

Hay  0,1(14n+68) + 0,08.40 + $\frac{\left( 3n+1 \right)}{2}.0,1.32$ = 9,54 + 8,26 ⇒ n = 1 ⇒ X : CH₃COOCH₃

→ đáp án A