Lý thuyết tính base của amine giải quyết vấn đề ĐGNL HCM

1. Cấu trúc phân tử của ammonia và các amine

Trên nguyên tử N đều có cặp electron tự do nên ammonia và các amine đều dễ dàng nhận proton. Vì vậy ammmonia và các amine đều có tính base.

2. So sánh lực base

– Gốc đẩy electron (gốc no) làm tăng tính base, gốc hút electron (gốc không no) làm giảm tính base.

p-NO₂-C₆H₄NH₂ < C₆H₅NH₂< NH₃ < CH₃NH₂ < C₂H₅NH₂ < C₃H₇NH₂

– Amine có càng nhiều gốc đẩy e thì tính base càng mạnh, amine có càng nhiều gốc hút e thì tính base càng yếu.

(R_thơm)₃N < (R _thơm)₂NH < R_thơmNH₂ < NH₃ < R_no NH₂ < (R_no)₂NH < (R_no)₃N

Chú ý rằng với gốc R_no càng cồng kềnh thì ảnh hưởng không gian của nó càng lớn làm cản trở quá trình H⁺ tiến lại gần nguyên tử N nên (R_no)₂NH < (R_no)₃N sẽ không còn đúng nữa.

 

Bài tập áp dụng: Tính base của methylamine mạnh hơn anilin vì

A. Nhóm methyl làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitrogen, nhóm phenyl làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitrogen.

B. Nhóm methyl làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitrogen.

C. Nhóm methyl làm giảm mật độ electron của nguyên tử nitrogen, nhóm phenyl làm tăng mật độ electron của nguyên tử nitrogen.

D. Phân tử khối của methylamine nhỏ hơn.

Lời giải: Tính base của amine do cặp e chưa liên kết của nguyên tử nitrogen. Mật độ e trên nguyên tử nitrogen càng tăng thì tính base càng mạnh và ngược lại. Nhóm methyl là nhóm đẩy e nên làm tăng mật độ e của nguyên tử nitrogen, còn nhóm phenyl là nhóm hút e nên làm giảm mật độ e của nguyên tử nitrogen.

Đáp án: A

3. Chất chỉ thị màu

– Dung dịch methylamine và đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphthalein do có tính base mạnh hơn ammonia.

– Dung dịch của anilin và các amine thơm không làm đổi màu quỳ tím và phenolphthalein.

Bài tập áp dụng: Dung dịch chất nào sau đây làm quỳ tính chuyển sang màu xanh?
A. Anilin.

B. Ethylamine.              

C. ammonium chloride (NH₄Cl).

D. p-nitroanilin.

Lời giải:

+ Anilin không làm đổi màu quỳ.

+ Ethylamine có tính base mạnh hơn ammonia → làm quỳ tím chuyển màu xanh

+ ammonium chloride (NH₄Cl) là muối của base yếu và acid mạnh → làm quỳ chuyển màu đỏ

+ p-nitroanilin không làm đổi màu quỳ

Đáp án: B