I. Tính lưỡng tính của amino acid
Aminoacid vừa có tính base (do nhóm NH2), vừa có tính acid (do nhóm COOH)
→ amino acid là một chất lưỡng tính.
* Đối với hợp chất có dạng (NH2)xR(COOH)y
+ Nếu x < y → dung dịch có môi trường acid → quỳ chuyển đỏ
+ Nếu x > y → dung dịch có môi trường base → quỳ chuyển xanh
+ Nếu x = y → dung dịch có môi trường trung tính → không đổi màu quỳ
Ví dụ: H2N-CH2-COOH (glycine) không làm đổi màu quỳ
H2N-[CH2]4-CH(NH2)-COOH (lysine) làm quỳ chuyển xanh
* Đối với hợp chất dạng: R(NH3Cl)x(COOH)y(NH2)z(COONa)t
+ Nếu x + y > z + t môi trường acid => quì chuyển đỏ
+ Nếu x + y < z + t môi trường base => quì chuyển xanh
+ Nếu x + y = z + t môi trường trung tính => không đổi màu quì
Lưu ý: Tất cả các aminoacid đều là chất lưỡng tính nhưng môi trường của các dung dịch aminoacid thì khác nhau.
Bài tập áp dụng: Dung dịch của chất nào dưới đây không làm đổi màu quỳ tím?
A. NH2CH2COOH
B. C6H5–NH3Cl
C. (CH3)2 –CH(NH3Cl)–CH–COOH
D. H2N–CH2–COONa
Lời giải:
+ NH2CH2COOH: không làm đổi màu quỳ tím
+ C6H5-NH3Cl: quỳ chuyển đỏ
+ (CH3)2 –CH(NH3Cl)–CH–COOH: quỳ chuyển đỏ
+ H2N–CH2–COONa: quỳ chuyển xanh
Đáp án: A
II. Amino acid tác dụng với dung dịch acid hoặc base
1. Amio acid tác dụng với dung dịch acid
(NH2)xR(COOH)y + xHCl → (ClNH3)xR(COOH)y
$Số\,nhóm\,chức\,amin o\,\,x\,\, = \,\,\frac{{{n_{HCl}}}}{{{n_{aa}}}}\,\,$; nmuối = naa
Áp dụng ĐLBTKL: maa + mHCl = mmuối => Maa + 36,5x = Mmuối
Bài tập áp dụng: Cho 35,6 gam alanine tác dụng với lượng dư dung dịch HCl thu được m gam muối khan. Giá trị của m là
A. 50,30 gam B. 50,20 gam
C. 45,62 gam D. 37,65 gam
Lời giải:
CH3 – CH(NH2)–COOH + HCl → CH3–CH(NH3Cl)–COOH
${m_{alanine}}\,\, = \,\,\frac{{35,6}}{{89}}$ = 0,4 mol → nHCl = nalanine = 0,4 mol
Áp dụng ĐL Bảo toàn khối lượng : mmuối = malanine + mHCl = 35,6 + 0,4.36,5 = 50,2 gam
Đáp án: B
2. Amino acid tác dụng với dung dịch base
${n_{_{aa}}}\,\, = \,\,\,\frac{{{m_{muoi}} – {m_{aa}}}}{{22.y}}$ => nCOOH = naa.y = $\frac{{{m_{muoi}} – {m_{aa}}}}{{22}}$
$y\,\, = \,\,\,\frac{{{n_{NaOH}}}}{{{n_{aa}}}}$; nmuối = naa
Maa + 22y = Mmuối sodium
Bài tập áp dụng: Cho m gam H2NCH2COOH phản ứng hết với dung dịch KOH, thu được dung dịch chứa 28,25 gam muối. Giá trị của m là:
A. 28,25 gam B. 18,75 gam
C. 21,75 gam D. 37,50 gam
Lời giải:
H2NCH2COOH + KOH → H2NCH2COOK + H2O
${n_{muoi\,\,}} = \,\,{n_{_{aa}}}\,\, = \,\,\,\frac{{28,25}}{{113}}\,\, = \,\,0,25\,mol$
→ maa = 0,25.75 = 18,75 gam
Đáp án: B
III. Bài tập amino acid tác dụng với acid/base sau đó hh thu được tác dụng với base/acid
1. Amino acid tác dụng với acid, sau đó lấy hỗn hợp tác dụng với dung dịch base
$A\min o\,acid\,\,\xrightarrow{{HCl}}\,\,(A)\,\,\xrightarrow{{NaOH}}\,\,(B)$
H2N-R-COOH + HCl → ClH3N-R-COOH (A)
ClH3N-R-COOH + 2NaOH → H2N-R-COONa (B) + NaCl + 2H2O
=> Coi hỗn hợp A gồm ClH3N-R-COOH và HCl không phản ứng với nhau và đều phản ứng với NaOH.
Bài tập áp dụng: Cho 0,15 mol acid Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH
A.0,70 mol B. 0,50 mol
C. 0,65 mol D. 0,55 mol
Lời giải
nHCl = 2.0,175 = 0,35 mol
Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H2N-C3H5-(COOH)2 và HCl
HCl + NaOH → NaCl + H2O
mol: 0,35 → 0,35
H2N- C3H5-(COOH)2 + 2NaOH → H2N-C3H5-(COONa)2 + 2H2O
mol: 0,15 → 0,3 mol
=> nNaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol
Đáp án: C
2. Amino acid tác dụng với dung dịch base, sau đó lấy hỗn hợp tác dụng với dung dịch acid
$A\min o\,acid\,\,\xrightarrow{{NaOH}}\,\,(B)\,\,\xrightarrow{{HCl}}\,\,(A)$
H2N-R-COOH + NaOH → H2N-R-COONa (B)
H2N-R-COONa + 2HCl → ClH3N-R-COOH (A) + NaCl
=> Coi hỗn hợp B gồm H2N-R-COONa và HCl không phản ứng với nhau và đều phản ứng với HCl.
IV. Bài tập hỗn hợp amino axit tác dụng với HCl và NaOH
+Glu : x mol và aa [R(COOH)(NH2)]: y mol
Luôn có nHCl = x + y và nNaOH = 2x + y
+lys : x mol và aa [R(COOH)(NH2)]: y mol
Luôn có nHCl = 2x + y và nNaOH = x + y
+Glu : x mol và lys: y mol
Luôn có nHCl = x + 2y và nNaOH = 2x + y
Bài tập áp dụng:
Bài 1: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic. Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m+30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dung dịch Z chứa (m+36,5) gam muối. Giá trị của m là
A. 112,2. B. 165,6.
C. 123,8. D. 171,0.
Phương pháp:
aa [R(COOH)(NH2)]: x mol và Glu : y mol
+ X tác dụng với dung dịch NaOH dư : nCOOH = \(\dfrac{{{m_{m’}} – {m_{aa}}}}{{22}}\)
nNaOH = x + 2y
+ BTKL: maa + mHCl = mmuối
=> nNH2 = nHCl => nHCl = x + y
Giải hệ tìm x, y → m = malanin + maxit glutamic
Lời giải:
Gọi nalanin = x mol; naxit glutamic = y mol
X tác dụng với dung dịch NaOH dư : nCOOH = \(\dfrac{{{m_{m’}} – {m_{aa}}}}{{22}}\)
→ x + 2y = \(\dfrac{{m + 30,8 – m}}{{22}}\)= 1,4 (1)
X tác dụng với dung dịch HCl :
BTKL: maa + mHCl = mmuối→ mHCl = m + 36,5 – m = 36,5
→ nHCl = 1 mol → nNH2 = nHCl = 1
→ x + y = 1 (2)
Từ (1) và (2) → x = 0,6; y = 0,4
→ m = malanin + maxit glutamic = 0,6.89 + 0,4.147 = 112,2 gam
=> Đáp án A
