I. Định nghĩa, cấu tạo phân tử của amino acid
1. Định nghĩa
– Amino acid là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH2) và nhóm carboxyl (COOH)
Ví dụ : H2N – CH2 – COOH, CH3 – CH(NH2) – COOH
– CTTQ của amino acid bất kì: (NH2)xR(COOH)y hoặc (NH2)xCnH2n+2-2k-x-y(COOH)y
→ CTTQ của amino acid no, mạch hở, có 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH (x = 1; y = 1; k = 0): CnH2n+1NO2
2. Cấu tạo phân tử
– Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử
Bài tập áp dụng: Hợp chất nào sau đây không phải là aminoacid?
A. CH3CONH2.
B. HOOC CH(NH2)CH2COOH
C. H2NC6H4COOH.
D. CH3CH(NH2)CH(NH2)COOH
Lời giải: Aminoacid là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH2) và nhóm carboxyl (COOH)
CH3CONH2 là hợp chất có nhóm NH2 nhưng không có nhóm COOH nên không phải là amino acid.
Đáp án: A
II. Danh pháp của amino acid
1. Tên thay thế
(vị trí nhóm NH2: 1,2…) + amino + tên acid carboxylic tương ứng + acid .
Ví dụ:
H2N–CH2–COOH: aminoethanoic acid;
HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: 2-aminopenthandioic aicd.
2. Tên bán hệ thống
Vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thường của acid carboxylic tương ứng + acid.
Ví dụ:
CH3–CH(NH2)–COOH: α-aminopropionic acid
H2N–[CH2]5–COOH : ε-aminocaproic acid
3. Tên thông thường
Ví dụ: H2N–CH2–COOH : glycine (Gly)
Bảng các aminoacid cần nhớ
Bài tập áp dụng: Tên thường của hợp chất H2N-CH2-COOH là
A. glycerine. B. Glycine
C. Valine. D. Aminoethanoic acid.
Lời giải: Dựa vào bảng (xem lại lí thuyết): tên thường của hợp chất H2N-CH2-COOH là glycine.
Đáp án: B
III. Tính chất vật lí của amino acid
– Amino axit tồn tại ở dạng tinh thể không màu, vị ngọt
– Dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
– Nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion).
– $t_{s\,\,a\min oacid}^o\, > \,t_{s\,\,acid}^o\, > \,t_{s\,\,alcohol\,}^o > \,t_{s\,\,a\min }^o$
IV. Ứng dụng của amino acid
– Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống
– Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)
– Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)
– Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) là thuốc bổ gan
Bài tập áp dụng:
Phát biểu không đúng là
A. Trong dung dịch, H2N–CH2–COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực H3N+–CH2–COO–.
B. Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl.
C. Tên bán hệ thống của amino acid : acid + (vị trí nhóm NH2: 1,2…) + amino + tên acid cacboxylic tương ứng.
D. Amino acid là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt.
Lời giải: Phát biểu không đúng là C
– Cách gọi tên thay thế : (vị trí nhóm NH2: 1,2…) + amino + tên acid carboxylic tương ứng + acid.
– Cách gọi tên bán hệ thống :
vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thường của acid carboxylic tương ứng + acid.
Đáp án: C