Thủy phân peptit, đốt cháy peptit (cách giải và bài tập hay có đáp án)
Phương pháp chung giải bài tập thủy phân, đốt cháy peptit
» Phần peptit, dạng bài toán đặc trưng nhất đó là thủy phân peptit trong môi trường axit, bazơ. Để làm tốt dạng này chúng ta cần nắm vững lại những vấn đề sau
Δ Khái niệm:
– Peptit là những hợp chất hữu cơ có chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit
– Liên kết peptit là liên kết –CO-NH- của các đơn vị α-amino axit.
– Các α-amino axit chúng ta thường gặp là: Glyxin(M=75); Alanin ( M=89); Valin(M=117); Lysin (M= 146) ; axit glutamic ( M=147)
Δ Tính chất vật lý:
| Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước ( do có liên kết –CO-NH- là liên kết ion). |
Δ Đồng phân:
Xét 2 đipeptit cùng được tạo bởi từ 2 đơn vị α-amino axit là ala và Gly. Ta được 2 peptit khác nhau đó là :
Ala-Gly khác với Gly-AlA. ⇒khi thay đổi bất kì thứ tự liên kết nào trong phân tử peptit ta sẽ được các phân tử peptit mới.
– Nếu có n α-amino axit khác nhau thì số đồng phân đi peptit thu được là n2
– Nếu có n α-amino axit khác nhau thì số đồng phân peptit chứa n phân tử n α
-amino axit là n!.
Δ Tính chất hóa học:
| Peptit chứa liên kết peptit CO-NH giữa hai gốc α-amino axit. Liên kết peptit kém bền, có thể bị thủy phân dễ dàng trong môi trường axit và môi trường kiềm. Phản ứng thủy phân có thể diễn ra hoàn toàn hoặc không hoàn toàn.
Phản ứng thủy phân hoàn toàn là phản ứng mà ở đó tất cả các liên kết peptit đều bị cắt đứt để trở về các đơn vị α-amino axit. Phản ứng thủy phân không hoàn toàn là phản ứng mà ở đó một số liên kết peptit bị cắt đứt, sản phẩm thu được gồm có các đơn vị peptit nhỏ hơn.. Trong các bài tập định lượng chúng ta thường xét phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit. |
– Phản ứng thủy phân trong môi trường axit vô cơ loãng, đun nóng.
${{X}_{n}}+\left( n-1 \right)HOH+nHCl\to $ muối
» Trong đó X là α-amino axit có chứa 1 nhóm –NH2.
– Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm khi đun nóng.
${{X}_{n}}+nNaOH\to $ muối + H2O
» Trong đó X là α-amino axit có chứa 1 nhóm – COOH
Trường hợp tổng quát hơn : ${{X}_{n}}+aNaOH\to $ muối + bH2O
» Trong đó a là tổng số nhóm –COOH của các amino axit trong phân tử peptit, b là số nhóm –COOH tự do trong phân tử peptit.
⇒ Chú ý :
Các phản ứng thủy phân trong môi trường axit và môi trường kiềm khi đun nóng thực tế xảy ra như sau :
* Thủy phân trong môi trường axit vô cơ đun nóng :
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ 2 H2N-CH2-COOH
Sau đó: H2N-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-COOH
Các peptit chưa bị thủy phân cũng có thể tham gia phản ứng với chất xúc tác trong môi trường axit vì phân tử peptit còn có đầu N( còn nhóm –NH2) và đầu C ( còn nhóm COOH)
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HCl → ClH3N-CH2-CO-NH-CH2-COOH
* Thủy phân trong môi trường NaOH, đun nóng:
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + HOH $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ 2 H2N-CH2-COOH
Sau đó: H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa+H2O
Các peptit chưa bị thủy phân cũng có thể tham gia phản ứng với chất xúc tác trong môi trường axit vì phân tử peptit còn có đầu N( còn nhóm –NH2) và đầu C ( còn nhóm COOH)
H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COONa + H2O
Bài tập thủy phân, đốt cháy peptit có đáp án
| Câu 1. X là tetrapeptit Ala-Gly-Val-Ala , Y là Tripeptit Val-Gly-Val. Đun nóng m gam hỗn hợp chứa X,Y có tỉ lệ số mol là 1:3 với NaOH vừa đủ . Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch T. Cô cạn T thu 23,745 gam chất rắn. Giá trị của m là
A.17,025 B. 68,1 C.19,455 D. 78,4. |
Lời giải chi tiết
Đặt số mol các chất là Ala-Gly-Val-Ala : x(mol) ; Val-Gly-Val : 3x(mol)
Chất rắn T gồm Ala-Na : 2x(mol) ; Gly-Na : 4x(mol) ; Val-Na : 7x(mol)
$\Rightarrow 1111.2x+97.4x+139.7x=23,745\Rightarrow x=0,015\left( mol \right)$
$\Rightarrow m=316.0,015+273.0,045=17,025\left( gam \right)$
⇒ Đáp án A
| Câu 2. Oligopeptit X tạo nên từ anpha-aminoaxit Y, Y có CTPT C3H7NO2 . Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thì thu được 15,3 g nước. Vậy X là
A. Đipeptit B.Tripeptit C. Tetrapeptit D.Pentapeptit. |
Lời giải chi tiết
Y là CH3CH(NH2)COOH
${{n}_{{{H}_{2}}O}}=\frac{15,3}{18}=0,85\left( mol \right)\Rightarrow {{H}_{X}}=\frac{0,85.2}{0,1}=17$
nY → X + (n-1)H2O
$\Rightarrow 7n=17+2\left( n-1 \right)\Rightarrow n=3\Rightarrow $X là tripeptit
⇒ Đáp án B
| Câu 3. Cho 24,5 gam tripeptit X có công thức Gly-Ala-Val tác dụng với 600ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn thu được dung dịchY. Đem dung dịch Y tác dụng với HCl dư cô cạn cẩn thận dung dịch sau phản ứng (trong quá trình cô cạn không xảy ra phản ứng hóa học ) thì thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là A.70,55 B. 59,6 C. 48,65 D. 74,15. |
Lời giải chi tiết
${{n}_{X}}=\frac{24,5}{245}=0,1\left( mol \right);{{n}_{NaOH}}=0,6.1=0,6\left( mol \right)$
Gly-Ala-Val + 2H2O → Gly + Ala + Val (1)
Coi Gly, Ala, Val, NaOH cùng tác dụng với HCl
NaOH + HCl → NaCl + H2O (2)
Gly + Ala + Val + 3HCl → Muối (3)
Bảo toàn khối lượng $24,5+18.0,2+40.0,6+36,5.0,9=m+18.0,6\Rightarrow m=74,15\left( gam \right)$
⇒ Đáp án D
| Câu 4. Thủy phân hoàn toàn m gam tetrapeptit X mạch hở thu được hỗn hợp Y gồm 2 aminoaxit( no, mạch hở, phân tử chứa 1 nhóm COOH, 1 nhóm NH2) là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y cần vừa đủ 4,5 mol không khí( chứa 20% O2, còn lại là N2) thu được CO2, H2O và 82,88 lít khí N2 (đktc). Số CTCT thỏa mãn X là
A. 8 B. 4 C.12 D. 6. |
Lời giải chi tiết
Đặt CTTQ của Y ${{C}_{{\bar{n}}}}{{H}_{2\bar{n}+1}}N{{O}_{2}}$
${{n}_{{{N}_{2}}}}=\frac{82,88}{22,4}=3,7\left( mol \right);{{n}_{{{N}_{2}}\left( kk \right)}}=0,8.4,5=3,6\left( mol \right);{{n}_{{{O}_{2}}\left( kk \right)}}=0,9\left( mol \right)$
$\Rightarrow {{n}_{{{N}_{2}}\left( Y \right)}}=3,7-3,6=0,1\left( mol \right)\to {{n}_{Y}}=0,2\left( mol \right)$
${{C}_{{\bar{n}}}}{{H}_{2\bar{n}+1}}N{{O}_{2}}+\left( \frac{6\bar{n}-3}{4} \right){{O}_{2}}-\to \bar{n}C{{O}_{2}}+\left( \bar{n}+\frac{1}{2} \right){{H}_{2}}O+\frac{1}{2}{{N}_{2}}$
$\Rightarrow \frac{6\bar{n}-3}{4}.0,2=0,9\Rightarrow \bar{n}=3,5\Rightarrow 2$chất trong Y là H2NC2H4COOH (A) và
H2NC3H6COOH (B)
Áp dụng sơ đồ đường chéo $\Rightarrow \frac{{{n}_{A}}}{{{n}_{B}}}=\frac{4-3,5}{3,5-3}=\frac{1}{1}$
Do X có 2 cặp aminoaxit giống nhau ⇒ Số CTCT của X là $\frac{4!}{{{2}^{2}}}=6$
⇒ Đáp án D
| Câu 5. Thủy phân hoàn toàn m gam một pentapeptit mạch hở M thu được hỗn hợp gồm 2 amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở phân tử có 1 COOH, 1NH2). Đốt cháy hoàn toàn lượng X1, X2 cần dùng vừa đủ 0,1275 mol O2, chỉ thu được N2, H2O và 0,11 mol CO2. Giá trị m là
A. 3,17 B. 3,89 C. 4,31 D. 3,59. |
Lời giải chi tiết
Đặt CTTQ của X1, X2 là ${{C}_{{\bar{n}}}}{{H}_{2\bar{n}+1}}N{{O}_{2}}$ : x (mol)
${{C}_{{\bar{n}}}}{{H}_{2\bar{n}+1}}N{{O}_{2}}+\left( \frac{6\bar{n}-3}{4} \right){{O}_{2}}-\to \bar{n}C{{O}_{2}}+\left( \bar{n}+\frac{1}{2} \right){{H}_{2}}O+\frac{1}{2}{{N}_{2}}$
$\Rightarrow \left\{ \begin{array} {} \bar{n}x=0,11 \\ {} \left( \frac{6\bar{n}-3}{4} \right).x=0,1275 \\ \end{array} \right.\Rightarrow \bar{n}=2,2;x=0,05\left( mol \right)$
Pentapeptit + 4H2O → 
${{m}_{{{X}_{1}},{{X}_{2}}}}=77,8.0,05=3,89\left( gam \right);{{m}_{{{H}_{2}}O}}=18.\frac{0,05.4}{5}=0,72\left( gam \right)$
$\Rightarrow {{m}_{M}}=3,89-0,72=3,17\left( gam \right)$
⇒ Đáp án A
| Câu 6. Thủy phân hoàn toàn 7,55 gam Gly-Ala-Val-Gly trong dung dịch chứa 0,02 mol NaOH đun nóng, thu được dung dịch X. Cho X tác dụng với 100ml dung dịch HCl 1M. Sau khi kết thúc các phản ứng thu được dung dịch Y. Cô cạn cẩn thận dung dịch Y thu được m gam chất rắn khan. Giá trị của m là
A. 11,21. B. 12,72. C. 11,57. D. 12,99. |
Lời giải chi tiết
${{n}_{Gly-Ala-Gly}}=\frac{7,55}{302}=0,025\left( mol \right)$
Gly – Ala – Val – Gly + 3H2O →2Gly + Ala + Val (1)
0,025 0,075 0,05 0,025 0,025 mol
Coi hỗn hợp Gly, Ala, Val và NaOH cùng phản ứng với HCl
NaOH + HCl → NaCl + H2O (2)
0,02 0,02 0,02
2Gly + Ala + Val + 4HCl →Muối (3)
0,04 0,02 0,02 0,08
Theo (2), (3) ⇒ Các amino axit dư
Bảo toàn khối lượng cho (1), (2), (3) :
⇒ 7,55 + 0,075.18 + 40.0,02 + 36,5.0,1 = mrắn + 0,02.18
⇒ mrắn = 12,99 (gam)
⇒ Đáp án D
| Câu 7. Thủy phân hoàn toàn m gam pentapeptit M mạch hở, thu được hỗn hợp X gồm hai α – amino axit X1, X2 (đều no, mạch hở, phân tử có một nhóm NH2 và một nhóm COOH). Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X trên cần dùng vừa đủ 2,268 lít O2 (đktc), chỉ thu được H2O, N2 và 1,792 lít CO2 (đktc). Giá trị của m là |
Lời giải
Đặt CTTQ của X là ${{C}_{{\bar{n}}}}{{H}_{2\bar{n}+1}}N{{O}_{2}}$ : x (mol)
${{n}_{{{O}_{2}}}}=\frac{2,268}{22,4}=0,10125\left( mol \right);{{n}_{C{{O}_{2}}}}=\frac{1,792}{22,4}=0,08\left( mol \right)$
${{C}_{{\bar{n}}}}{{H}_{2\bar{n}+1}}N{{O}_{2}}+\left( \frac{3\bar{n}}{2}-\frac{3}{4} \right){{O}_{2}}-\to \bar{n}C{{O}_{2}}+\left( \bar{n}+\frac{1}{2} \right){{H}_{2}}O+\frac{1}{2}{{N}_{2}}\ \left( 1 \right)$
$\Rightarrow \left\{ \begin{array} {} \bar{n}.x=0,08 \\ {} \left( \frac{3\bar{n}}{2}-\frac{3}{4} \right).x=0,10125 \\ \end{array} \right.\Rightarrow \bar{n}x=0,08;x=0,025\left( mol \right)$
$\Rightarrow {{m}_{X}}=\left( 14\bar{n}+47 \right).x=2,295\left( gam \right)$
Pentapeptit + 4 H2O → 5X (2)
$\Rightarrow {{n}_{{{H}_{2}}O\left( 2 \right)}}=0,025.\frac{4}{5}=0,02\left( mol \right)$
BTKL : m + 18.0,02 = 2,295 ⇒ m = 1,935(gam)
