I. Khái niệm, phân loại peptide
1. Khái niệm về peptide
– Peptide là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino acid liên kết với nhau bằng các liên kết petide.
– Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α-amino acid được gọi là liên kết peptide.
Ví dụ 1: Dipeptide tạo bởi 2 phân tử glycine :
Ví dụ 2: Dipeptide tạp bởi 2 phân tử glycine và alanine:
Bài tập áp dụng: Tìm số liên kết peptide có trong phân tử dưới đây:
H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-CO-NH-CH2-CH2-COOH
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
Lời giải:
Liên kết peptide là liên kết -CO-NH- được tạo bởi 2 phân tử α-amino acid.
H2N-CH2–CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH(C6H5)-CO-NH-CH2-CH2-COOH
Vậy chất trên có chứa 2 liên kết peptide
Đáp án: B
2. Phân loại peptide
Các peptide được phân thành hai loại:
+ Oligopeptide: có từ 2 đến 10 gốc α-amino acid.
+ Polipeptide: có từ 11 đến 50 gốc α-amino acid.
II. Cấu tạo và đồng phân của peptide
– Phân tử peptide hợp thành từ các gốc α-amino acid nối với nhau bởi liên kết peptide theo một trật tự nhất định: amino acid đầu N còn nhóm NH2, amino acid đầu C còn nhóm COOH. Thay đổi trật tự đó sẽ tạo ra các đồng phân.
Ví dụ: Gly-Ala và Ala-Gly là 2 đồng phân của nhau
– Nếu phân tử peptide chứa n gốc α-amino acid khác nhau thì số đồng phân loại peptide sẽ là n!
– Nếu trong phân tử peptide có i cặp gốc α-amino acid giống nhau thì số đồng phân là $\frac{{n!}}{{{2^i}}}$
Bài tập áp dụng: Có bao nhiêu tripeptide (mạch hở) được tạo ra từ cả 3 amino acid: glycine, alanine và phenylalanine?
A. 3 B. 9
C. 4 D. 6
Lời giải: Nếu phân tử peptide chứa n gốc α-amino acid khác nhau thì số đồng phân tripeptide sẽ là n!
=> số đồng phân tripeptide tạo bởi từ 3 amino acid trên là 3! = 6
Đáp án: D
III. Danh pháp của peptide
– Tên peptide = tên gốc acyl của các α-amino acid bắt đầu từ đầu N và kết thúc bằng tên của acid đầu C (được giữ nguyên).
– Để ngắn gọn, người ta thường biểu diễn cấu tạo của các peptide bằng cách ghép từ tên viết của các gốc α – aminoacid tạo nên chúng theo trật từ từ trái sang phải.
Ví dụ: tripeptide tạo thành từ theo thứ tự gồm glycine, alanine, lysine là: Gly-Ala-Lys.
Bài tập áp dụng: Tên gọi nào sau đây là của peptide:
A. Gly-Ala-Gly B. Ala-Gly-Gly
C. Ala-Ala-Gly-Gly D. Ala-Val-Gly
Lời giải: Hợp chất có 2 liên kết -CO-NH- nên là tripeptide.
Các gốc α – aminoacid lần lượt là: Glycine, Alanine, Glycine.
Vậy tên của peptide là: Gly-Ala-Gly.
Đáp án: A
IV. Phản ứng màu biuret của peptide
Dung dịch peptide + Cu(OH)2/OH–→ phức chất màu tím đặc trưng
Lưu ý: Dipeptide không có phản ứng này. Vì vậy, đây là phản ứng dùng để phân biệt các peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên với các dipeptide khác.
Bài tập áp dụng: Peptide nào sau đây không có phản ứng màu biuret?
A. Gly-Ala-Gly. B. Ala-Gly.
C. Ala-Ala-Gly-Gly. D. Ala-Gly-Gly.
Lời giải: Dipeptide không có phản ứng màu với biuret.
Ala-Gly: tripeptide => Không có phản ứng màu biuret.
Gly-Ala-Gly, Ala-Gly-Gly: tripeptide => Có phản ứng màu biuret.
Ala-Ala-Gly-Gly: tetrapeptide => Có phản ứng màu biuret.
Đáp án: B
V. Phản ứng thủy phân peptide
– Xúc tác: acid, base hoặc enzim
– Sản phẩm: các α-amino acid
* Môi trường trung tính
$Peptid{e_{(n\,\alpha – a\min oacid)}}\, + \,(n\, – \,1){H_2}O\xrightarrow{{{t^o},\,xt}}\,\,n\alpha – a\min oacid$
Ví dụ: Gly-Gly-Gly + 2H2O → 3H2N-CH2-COOH
* Môi trường kiềm
Peptide (n mắt xích) + (n – 1 + b)NaOH → n muối của ∝-aminoacid + bH2O
* Môi trường axit
Peptit(n α-aminoacid) + (n – 1)H2O + nHCl → nMuối
Ví dụ: Gly-Gly-Lys + 2H2O + 4HCl → 2ClH3N-CH2-COOH + ClH3N-[CH2]4-CH(NH3Cl)-COOH
* Cách viết CTPT của peptide
Giả sử peptide tạo bởi các α-amino acid có CTTQ CnH2n+1O2N
– tạo dipeptide : 2CnH2n+1O2N → C2nH4nO3N2 + H2O
– tạo tripeptide : 3CnH2n+1O2N → C3nH6n-1O4N3 + 2H2O
Tổng quát: aCnH2n+1O2N → CanH2an-a+2Oa+1Na + (a – 1)H2O
* Cách tính nhanh phân tử khối của peptit
Giả sử một peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino acid thì phân tử khối của X được tính nhanh là:
MX = Tổng PTK của n gốc α-amino acid – 18.(n – 1)
Ví dụ: MGly-Gly-Gly-Gly = 4.75 – 3.18 = 246 (đvC)
Bài tập áp dụng: Phân tử khối của peptit có công thức Ala-Ala-Ala-Ala-Ala là:
A. 370 đvC B. 371 đvC
C. 372 đvC D. 373 đvC
Lời giải: MAla-Ala-Ala-Ala-Ala = 5.89 – 4.18 = 373 (đvC)
Đáp án: D
