Lý thuyết bài tập tính lưỡng tính của aminoaxit khoa học tự nhiên, công nghệ và khoa học xã hội ĐGNL

I. Tính lưỡng tính của amino acid

Aminoacid vừa có tính base (do nhóm NH₂), vừa có tính acid (do nhóm COOH)

→ amino acid là một chất lưỡng tính.

Ví dụ: H₂N-CH₂-COOH (glycine) không làm đổi màu quỳ

            H₂N-[CH₂]₄-CH(NH₂)-COOH (lysine) làm quỳ chuyển xanh

Bài tập áp dụng: Dung dịch của chất nào dưới đây không làm đổi màu quỳ tím?

A. NH₂CH₂COOH

B. C₆H₅–NH₃Cl                                             

C. (CH₃)₂ –CH(NH₃Cl)–CH–COOH

D. H₂N–CH₂–COONa

Lời giải:

+ NH₂CH₂COOH: không làm đổi màu quỳ tím

+ C₆H₅-NH₃Cl: quỳ chuyển đỏ

+ (CH₃)₂ –CH(NH₃Cl)–CH–COOH: quỳ chuyển đỏ

+ H₂N–CH₂–COONa: quỳ chuyển xanh

Đáp án: A

II. Amino acid tác dụng với dung dịch acid hoặc base

1. Amio acid tác dụng với dung dịch acid

(NH₂)_xR(COOH)_y  +  xHCl  →  (ClNH₃)_xR(COOH)_y

Bài tập áp dụng: Cho 35,6 gam alanine tác dụng với lượng dư dung dịch HCl thu được m gam muối khan. Giá trị của m là

A. 50,30 gam           B. 50,20 gam

C. 45,62 gam           D. 37,65 gam

Lời giải:

CH₃ – CH(NH₂)–COOH + HCl → CH₃–CH(NH₃Cl)–COOH

${m_{alanine}}\,\, = \,\,\frac{{35,6}}{{89}}$ = 0,4 mol → n_HCl = n_alanine = 0,4 mol

Áp dụng  ĐL Bảo toàn khối lượng : m_muối = m_alanine + m_HCl = 35,6 + 0,4.36,5 = 50,2 gam

Đáp án: B

2. Amino acid tác dụng với dung dịch base

Bài tập áp dụng: Cho m gam H₂NCH₂COOH phản ứng hết với dung dịch KOH, thu được dung dịch chứa 28,25 gam muối. Giá trị của m là:

A. 28,25 gam             B. 18,75 gam

C. 21,75 gam             D. 37,50 gam

Lời giải:

H₂NCH₂COOH + KOH → H₂NCH₂COOK + H₂O

${n_{muoi\,\,}} = \,\,{n_{_{aa}}}\,\, = \,\,\,\frac{{28,25}}{{113}}\,\, = \,\,0,25\,mol$

→ m_aa = 0,25.75 = 18,75 gam

Đáp án: B

III. Bài tập hỗn hợp amino axit tác dụng với HCl và NaOH

+Glu : x mol và aa [R(COOH)(NH₂)]: y mol

         Luôn có n_HCl = x + y và n_NaOH = 2x + y

+lys : x mol và aa [R(COOH)(NH₂)]: y mol

         Luôn có n_HCl = 2x + y và n_NaOH = x + y

+Glu : x mol và lys: y mol

         Luôn có n_HCl = x + 2y và n_NaOH = 2x + y

Bài tập áp dụng:

Bài 1: Hỗn hợp X gồm alanin và axit glutamic. Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH (dư), thu được dung dịch Y chứa (m+30,8) gam muối. Mặt khác, nếu cho m gam X tác dụng hoàn toàn với dung dịch HCl, thu được dung dịch Z chứa (m+36,5) gam muối. Giá trị của m là

A. 112,2.          B. 165,6.

C. 123,8.          D. 171,0.

Phương pháp:

aa [R(COOH)(NH2)]: x mol và  Glu : y mol

+ X tác dụng với dung dịch NaOH dư : n_COOH = \(\dfrac{{{m_{m’}} – {m_{aa}}}}{{22}}\)

nNaOH = x  + 2y

+ BTKL:  m_aa + m_HCl = m_muối

=> n_NH2 = n_HCl   => nHCl = x + y

Giải hệ tìm x, y → m = m_alanin + m_{axit glutamic}

Lời giải:

Gọi n_alanin = x mol; n_{axit glutamic} = y mol

X tác dụng với dung dịch NaOH dư : n_COOH = \(\dfrac{{{m_{m’}} – {m_{aa}}}}{{22}}\)

→ x + 2y = \(\dfrac{{m + 30,8 – m}}{{22}}\)= 1,4  (1)

X tác dụng với dung dịch HCl :

BTKL:  m_aa + m_HCl = m_muối→ m_HCl = m + 36,5 – m = 36,5

→ n_HCl = 1 mol  → n_NH2 = n_HCl = 1

→ x + y = 1  (2)

Từ (1) và (2) → x = 0,6;  y = 0,4

→ m = m_alanin + m_{axit glutamic} = 0,6.89 + 0,4.147 = 112,2 gam

=> Đáp án A

IV. Bài tập amino acid tác dụng với acid/base sau đó hh thu được tác dụng với base/acid

1. Amino acid tác dụng với acid, sau đó lấy hỗn hợp tác dụng với dung dịch base

$A\min o\,acid\,\,\xrightarrow{{HCl}}\,\,(A)\,\,\xrightarrow{{NaOH}}\,\,(B)$

H₂N-R-COOH + HCl → ClH₃N-R-COOH  (A)

ClH₃N-R-COOH + 2NaOH  →  H₂N-R-COONa (B) + NaCl + 2H₂O

=> Coi hỗn hợp A gồm ClH₃N-R-COOH và HCl không phản ứng với nhau và đều phản ứng với NaOH.

Bài tập áp dụng: Cho 0,15 mol acid Glutamic vào 175 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch X. Cho NaOH dư vào dung dịch X. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính số mol NaOH

A.0,70 mol                     B. 0,50 mol

C. 0,65 mol                    D. 0,55 mol

Lời giải

n_HCl  = 2.0,175 = 0,35 mol

Coi hỗn hợp phản ứng với NaOH gồm H₂N-C₃H₅-(COOH)₂ và HCl

HCl     +          NaOH     →     NaCl    +        H₂O

mol:                 0,35        →       0,35

H₂N- C₃H₅-(COOH)₂  +  2NaOH     →  H₂N-C₃H₅-(COONa)₂  + 2H₂O

 mol:                 0,15          →                  0,3 mol        

=> n_NaOH = 0,35 + 0,3 = 0,65 mol

Đáp án: C

2. Amino acid tác dụng với dung dịch base, sau đó lấy hỗn hợp tác dụng với dung dịch acid

$A\min o\,acid\,\,\xrightarrow{{NaOH}}\,\,(B)\,\,\xrightarrow{{HCl}}\,\,(A)$

H₂N-R-COOH + NaOH → H₂N-R-COONa  (B)

H₂N-R-COONa + 2HCl  →  ClH₃N-R-COOH (A) + NaCl

=> Coi hỗn hợp B gồm H₂N-R-COONa và HCl không phản ứng với nhau và đều phản ứng với HCl.