Giải SGK Hóa 12 Bài 6 (Cánh diều): Amino acid

Giải bài tập Hóa học 12 Bài 6: Amino acid

Mở đầu trang 42 Hóa 12: Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Hãy cho biết trong phân tử amino acid có những nhóm chức nào. Từ đó, dự đoán những tính chất hóa học đặc trưng của amino acid

Lời giải:

Tính chất hóa học của amino acid bao gồm tính chất hóa đặc trưng của – COOH và – NH₂.

Câu hỏi 1 trang 42 Hóa 12: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

CH₃CH₂COONH₄ (A)

CH₃NHCH₂COOC₂H₅ (B)

Lời giải:

(D) là hợp chất thuộc amino acid.

Câu hỏi 2 trang 43 Hóa 12: Cho biết các chất dưới đây là $\alpha ,\beta ,\gamma$amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

Lời giải:

: 2 – aminopropanoic acid: thuộc $\alpha$– amino acid vì nhóm – NH₂ liên kết với nguyên tử carbon số 2

: 3 – amino – 3 – methylpropanoic acid: thuộc $\beta$– amino acid vì nhóm – NH₂ liên kết với nguyên tử carbon số 3

: 4 – amino – 2 – methylbutanoic acid: thuộc $\gamma$– amino acid vì nhóm – NH₂ liên kết với nguyên tử carbon số 4

Câu hỏi 3 trang 45 Hóa 12: Quan sát Hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng lưỡng cực?

Lời giải:

Glycine hầu như không dịch chuyển nên tồn tại chủ yếu ở dạng lưỡng cực

Lysine dịch chuyển về cực âm nên tồn tại chủ yếu ở dạng cation

Glutamic acid dịch chuyển về cực dương nên tồn tại chủ yếu ở dạng anion

Luyện tập 1 trang 45 Hóa 12: Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).

Lời giải:

Luyện tập 2 trang 45 Hóa 12: Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng $\omega$-aminoenanthic acid (hay 7 – aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenatoamide.

Lời giải:

Bài 1 trang 46 Hóa 12: Viết công thức cấu tạo của các amino acid có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂. Gọi tên các amino acid trên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống

Lời giải:

Bài 2 trang 46 Hóa 12: Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B.

Lời giải:

Vì ester B được tạo với amino acid A và methanol nên B có công thức tổng quát là: NH₂RCOOCH₃

Phổ MS của ester B xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 89 => M _B = 89

Ta có: 16 + R + 44 + 15 = 89 => R = 14 => CTCT B: NH₂CH₂COOCH₃

Công thức cấu tạo của A: H₂NCH₂COOH

Lý thuyết Amino acid

I. Khái niệm, phân loại và danh pháp

1. Khái niệm

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon thu được amine.

2. Phân loại

 

3. Danh pháp

Theo danh pháp gốc – chức, tên của amine được hình thành từ tên của các gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen kèm theo tên chức amine

Theo danh pháp thay thế, các amine đơn chức được gọi tên như sau:

+ Amine bậc một: tên hydrocarbon (bỏ e) + vị trí nhóm –NH2 + amine

+ Amine bậc hai: N – tên gốc hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch dài nhất (bỏ e) + vị trí nhóm chức amine + amine

+ Amine bậc ba: N – tên gốc hydrocarbon thứ nhất + N – tên gốc hydrocarbon thứ hai + tên hydrocarbon mạch dài nhất (bỏ e) + vị trí nhóm chức amine + amine.

II. Tính chất vật lý

– Methylamine, dimethylamine, trimethylamine và ethylamine là những chất khí ở điều kiện thường. Các amine có phân tử phối lớn hơn là chất lỏng hoặc chất rắn.

– Các amine có khối lượng phân tử thấp thường có mùi khó chịu

– Amine thường có nhiệt độ sôi cao hơn so với nhiệt độ sôi của các hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon hoặc có phân tử khối gần với chúng

III. Tính chất hóa học

1. Tính base và phản ứng tạo phức

– Dung dịch aniline trong nước không làm đổi màu quỳ tím, trong khi dung dịch các alkylamine có thể làm quỳ tím hóa xanh. Amine tác dụng với acid tạo thành muối. Các amine có khối lượng phân tử nhỏ có khả năng tác dụng với dung dịch muoói của một số kim loại tạo thành kết tủa hydroxide.

Ví dụ: C₂H₅NH₂ + HCl $\to$[C₂H₅NH₃]⁺Cl^–

3C₂H₅NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O$\to$Fe(OH)₃ + 3[C₂H₅NH₃]⁺Cl^–

2. Tính khử

Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thường tạo thành alcohol và giải phóng nitrogen

Ví dụ: C₂H₅NH₂ + HONO $\to$ C₂H₅OH + N₂ + H₂O

3. Phản ứng thế ở nhân thơm của aniline

Nhóm – NH₂ trong phân tử aniline làm tăng mật độ electron trong vòng benzene, đặc biệt ở các vị trí ortho và para. Aniline dễ tham gia phản ứng với nước bromine tạo 2,4,6 – tribromoaniline kết tủa trắng.

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

– Hợp chất có nhóm chức amine được thấy trong thành phần của nhiều dược phẩm, thuốc bảo vệ thực vật,…

– Aniline là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm, chất hoạt động bề mặt.

2. Điều chế

a) Alkyl hóa ammonia

alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.

Ví dụ: 

b) Khử hợp chất nitro

Arylamine thường được điều chế bằng cách khử dẫn xuất nitro tương ứng. Tác nhân khử thường dùng là kim loại trong hydrochloric acid

Ví dụ: 

Sơ đồ tư duy Amino acid

Xem thêm các bài giải bài tập Hóa Học lớp 12 Cánh diều hay, chi tiết khác:

Bài 5. Amine

Bài 6. Amino acid

Bài 7. Peptide, protein và enzyme

Bài 8. Đại cương về polymer

Bài 9. Vật liệu polumer

Bài 10. Thế điện cực chuẩn của kim loại